Još kao student bavio se pisanjem. Osim što je pisao drame, bio je pripovjedač i novelist. Najbolja njegova djela su novele i pripovijesti. Za života surađivao je s velikim opernim redateljima. Čehov je uvelike utjecao na razvoj moderne dramske književnosti.
Poznat je kao dramski pisac i tvorac antiteatralog kazališta i psihološke drame. Njegova najpoznatija djela su: Tri sestre, Galeb, Ujak Vanja, Čovjek u futroli, O ljubavi, Zaručnica.
Pisao je i kratke humoreske o otuđenim ljudima koje je društvena zbilja izobličila. Fabule njegovih djela jednostavne su i bez velikih junaka i velikih zbivanja. Pisao je drame od komičnih jednočinki, a kasnije s više činova.
Čehovljeva djela pisana za kazalište odražavala su istodobno i komedijski i dramski, odnosno tragedijski smjer. Unio je nove književne vrijednosti koje ruska književnost do tad nije poznavala, pa je tako u kratkim djelima donosio bogate prikaze ljudske psihe i vjerno uspijevao opisati nečiji cijeli život.
Njegove se drame često nazivaju statičnim dramama novoga realizma. Ovaj se književnik smatra začetnikom psihološkog realizma jer u njegovim dramama sav sukob i napetost radnje dolaze iz čovjekove psihe, a posebno je karakterističan unutarnji sukob likova i tragičnost, te kukanje nad vlastitim životom.
Koristi se tehnikom protoka vremena u kojoj pratimo tok misli likova i njihove psihičke promjene, a svemu pomažu detaljne didaskalije koje pomažu boljoj zamisli okoline u kojoj se oni nalaze.
Čehov umire u lječilištu Badenweiler 15. jula 1904. godine.